2.7烷基-β-D-吡喃木糖苷的热稳定性

图9所示为热质量损失结果。从图9可见：烷基吡喃木糖苷6a~6i均只有1个质量损失台阶，起始分解温度分别为157.9，177.3，172.6，162.3，164.1，169.5，151.7，170.4和208.9℃左右，最大分解速率时的温度依次为283.2，287.8，296.6，257.9，290.4，286.1，301.9，262.7和339.8℃。糖苷6a~6i热分解完时的温度分别为303.1，298.1，329.6，365.5，320.4，340.2，332.0，374.6和356.2℃。总质量损失率为94.9%，89.9%，91.0%，91.9%，95.3%，96.6%，89.6%，88.5%和91.5%。结果表明：合成的烷基吡喃木糖苷在150℃以下是稳定的。

2.8烷基-β-D-吡喃木糖苷的热致液晶性

作为“软物质”(soft matter)的生物脂类通过自组装和自组织过程形成超分子液晶特征的动态变化的生物膜发挥其生物功能作用，葡萄糖脑苷脂等许多具有液晶性能的天然糖脂作为细胞膜的组分与生物活性和疾病的成因有关。本研究利用偏光显微镜直接考察不同链长的烷基-β-D-吡喃木糖苷6a~6i的热致液晶行为。当烷基木糖苷处于液晶相时，可依赖其分子间相互作用采用自组装和自组织模式形成氢键强作用的糖环层和憎水弱作用的烷基链层依次相间排列，自发组装成层状、条纹、镶嵌、平行排列的织构。

具有液晶特征的化合物因加热而呈现所谓的“双熔融转变”的相变现象，当加热达到其熔点(p)时，结晶性的固态首先转变成半透明的液晶态，接着在较高的温度(p)下转变成各向同性的清亮的液态。表5所示为木糖苷的相转变温度。从表5可见：烷基-β-D-吡喃木糖苷属于一头一尾(one head one tail)或一头组一链(one head group-one chain)且呈现多态性的双亲吡喃糖苷分子，在加热时其相变发生在相对较小的温度区间，但都出现了液晶相，且当疏水性烷基碳链长度为6时，烷基-β-D-吡喃木糖苷相变温度之差(Δ)较大，其他的都比较接近。在木糖苷中，烷基有助于提升分子取向的稳定性，且这种稳定性对液晶相的生成是必要的。但由于烷基-β-D-吡喃木糖苷为环状的糖苷只有3个游离羟基，比烷基--D-吡喃葡萄糖苷少了亲水性头部的糖环上的羟甲基，也比木糖醇的十二烷基单醚少了1个游离的羟基，清亮点p不高，所以，得到的烷基-β-D-吡喃木糖苷具有液晶相，但相变温度范围(∆=p−p)较窄，液晶相的稳定性较弱。

表5木糖苷的相转变温度

3结论

1)三氯乙酰亚胺酯法具有高度立体选择性、克服了溴代糖法存在的重金属污染的弊端，采用此法，以木糖为原料，通过全乙酰化、选择性1-位脱保护、转变成三氯乙酰亚胺酯、偶联、脱保护共计5步反应，合成了9种烷基-β-D-吡喃木糖苷(6a~6i)，并系统地测定了其溶解性、溶解焓、表面张力、乳化性、发泡力、泡沫稳定性、热稳定性及热致液晶性。

2)所合成的烷基-β-D-吡喃木糖苷(6a~6i)在水中的溶解性比较好，且糖苷6d(=7)和糖苷6e(=8)的溶解焓最大。糖苷6e(=8)和6f(=9)能使表面张力下降到较低值，表面活性较强，糖苷6e(=8)使表面张力降低到最低值，即能力最强；糖苷6f(=9)使表面张力下降到一定值时所需的浓度最小，即效率最高。糖苷6f(=9)对苯和菜籽油的乳化能力最强。糖苷6e(=8)和6f(=9)的起泡力和泡沫稳定性均较好。

3)所合成的烷基-β-D-吡喃木糖苷(6a~6i)在150℃以下是稳定的，且液晶相变温度范围较窄。其有关应用、细胞毒性与结构改造等构效关系有待于进一步研究。